La première saison de Gossip Girl débute avec le retour dans l'Upper East Side new-yorkais, l'un des quartiers les plus huppés de Manhattan, de la jeune Serena Van Der Woodsen, ancienne reine de l'école privée pour filles de Constance Billard en compagnie de sa meilleure amie Blair Waldorf. Après être partie pendant plusieurs mois en pension sans fournir d'explication valable à qui que ce soit, elle revient parmi les siens, mais les choses ont beaucoup changé depuis son départ...
Les dix-huit premiers épisodes sont donc centrés autour du mystère entourant le départ précipité de Serena, que chacun cherche à percer ; ainsi que sur la vie des Humphrey : Rufus, ancienne rock star désormais propriétaire d'une galerie d'art, et ses deux enfants, Dan et Jenny. L'arrivée de ces deux jeunes de famille "modeste" dans l'univers huppé de la jeunesse dorée new-yorkaise va produire plus de remous qu'ils ne l'imaginaient au départ.
Toutes ces péripéties nous sont narrées par la voix de "Gossip Girl", une mystérieuse jeune fille dont l'identité reste inconnue de tous, et qui tient un blog dont tous les jeunes raffolent, qui rapporte tous les "ragots" ("gossip") de l'Upper East Side. Et, croyez-moi, rien ne lui échappe...
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La deuxième saison de Gossip Girl est centré sur la dernière année de lycée des personnages principaux de la série, et de leurs tentatives pour intégrer une grande université. Elle débute alors qu'ils sont toujours en vacances, et va peu à peu développer de manière plus approfondie les diverses relations qui ont débuté dans la première saison, en créer des nouvelles, et en briser d'autres. En parallèle à ces jeunes amours, des révélations vont également éclater concernant le passé de leurs parents, et venir provoquer de nombreux remous qui vont modifier radicalement le visage de l'Upper East Side.
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Bye bye Constance et St. Jude, nos héros partent à l'université. Nate intègre Columbia, Serena Brown, tandis que Dan, Vanessa, Blair et Georgina vont à l'Université de New York (NYU). Chuck, qui gère désormais un hôtel, va voir de vieux fantôme de son passé ressurgir sous une forme qu'il n'imaginait même pas. Alors qu'ils apprennent à gérer leur nouvelle vie, les relations continuent à se faire et à se défaire, de nouveaux personnages entrent en jeu, et tous vont devoir grandir plus vite qu'ils ne s'y attendaient face à des situations qui ne ressemblent en rien aux enfantillages de leur jeunesse dorée.
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Une saison encore une fois pleine de rebondissements. De nouvelles choses vont surtout être dévoilées sur le passé de Serena, lors de son absence avant la première saison. Lily Humphrey sera dans une bien mauvaise posture, en lien avec le passé et les péripéties de Serena. Juliet, particulièrement avide de vengance sera prête à tout pour humilier et détruire Serena. Quand à Blair et Chuck, ils sont conscients de leurs sentiments respectifs mais leur amour parait impossible. Dan n'arrive toujours pas à oublier Serena, malgré les efforts de Vanessa pour le reconquérir.
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