Ted Mosby a décidé de raconter à ses enfants comment il a rencontré leur mère. Une idée qui enchante peu les deux adolescents...
Mais il commence quand même ses flashbacks pour raconter d'abord comment il a rencontré Robin. Une jeune femme qu'il a croisé dans un bar et pour qui il éprouve des sentiments compliqués. Les deux jeunes gens se croisent. Lorsque l'un tente de se rapprocher, l'autre s'éloigne et vice versa.
Lily et Marshall, eux, veulent se marier. Mais à la fin de la saison, Lily prend peur et demande une bourse d'études pour partir à San Fransisco, sans en parler à Marshall. Seul Ted est au courant.
Quant à Barney, son but est d'atteindre le nombre de 200 filles qui seront passées dans son lit. Il écume les bars et même les aéroports pour y parvenir.
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Après avoir essayé de vivre séparément, Marshall et Lily se remettent ensemble. Ils décident donc de reprogrammer leur mariage. Mais tout va de travers et c'est Barney qui doit prendre les choses en main.
Ted et Robin sont enfin ensemble. Robin n'arrive pas à révéler ses sentiments à Ted comme elle le souhaiterait. Mais leur histoire s'emballe, Barney est obligé de faire des pieds et des mains pour empêcher Ted d'emménager chez Robin. A la fin de la saison, Barney tente de découvrir le secret que cachent les deux tourtereaux.
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Ted et Robin se sont séparés et Ted recommence à draguer avec Barney. Mais lorsque Robin revient d'Argentine avec Gael, son nouveau petit ami, Ted est plus que jaloux. Chacun essaye de retrouver quelqu'un. A la fin de la saison, Barney commet l'erreur de coucher avec Robin, ce qui mène Ted à ne plus le considérer comme un ami. Barney ne vient même pas à l'hôpital suite à l'accident de voiture de Ted.
Marshall et Lily achètent un appartement et s'y installent, laissant Ted tout seul dans l'appartement qu'il partageait avec Marshall.
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Les saisons se suivent mais ne se ressemblent pas !
Alors que Ted semble prêt à s'engager avec Stella, le mariage est annulé. Ted se retrouve alors en co-location avec Robin, une nouvelle relation qui va les mener... dans le même lit !
Marshall et Lily continuent leur vie de mari et femme et Lily se découvre même des envies de bébé...
Barney quant à lui, est contraint de révéler l'existence inattendue d'une femme et d'un enfant à ses amis. Une nouvelle qui en surprend plus d'un.
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Ted commence son travail de professeur à l'université. Marshal et Lily sont très contents d'avoir trouvé en Robin et Barney un nouveau couple pour sortir, aller dîner et jouer à des jeux de sociétés. Lily va passer le cap de ses 32 ans.
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Marshall et Lily essaient d'avoir un enfant par tous les moyens. Robin tente de se remettre du départ de Don, et très vite, une journaliste vient remplacer son équipier. Mais Robin ne va pas l'a supporter très longtemps. Marshall va connaitre de durs problèmes familiaux. Ted va faire la rencontre de Zoey, une jeune femme loin d'être comme celles qu'il a rencontré auparavant. Barney, lui, va faire la connaissance de Nora, une amie de Robin....
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